Ein gewisser Teddy möchte Jess treffen. Die Jungs sind neugierig und wie es sich herausstellt, ist er der Junge, mit dem sie damals ihr erstes Mal hatte. Cece weiß als beste Freundin, dass es extrem peinlich verlief. Damit Jess allen die ganze Geschichte erzählt, müssen auch alle anderen verraten, wie bei ihnen der erste Sex war. Dabei entwickelt sich ein absurder Wettkampf, wer von ihnen das schlimmste Erlebnis hatte.
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